سنتز، شناسایی و بررسی ساختار خود تجمعی پیناکولوفان ها; پیناکولوفان ها، ماده اولیه مناسب برای سنتز انتخابی استیلبنوفان ها; معرفی یک استیلبنوفان کاسه ای شکل به عنوان میزبان مناسب یون نقره

چکیده: در این پایان نامه به سنتز و بررسی خواص چند پیناکولوفان و استیلبنوفان جدید پرداخته شده است. این سیکلوفان ها به خانواده بزرگ سوپرامولکول ها تعلق دارند. با توجه به کاربرد های آن ها در شیمی سوپرامولکولی مانند توانایی خودتجمعی بسیار جالب این مولکول ها و همچنین دارا بودن حفرات مناسب و ثابت، و استفاده از آن ها در زمینه شیمی میزبان- مهمان، تحقیق در این زمینه را بسیار پر اهمیت ساخته است. همچنین ساختار مزدوج استیلبنوفان ها و تولانوفان-های مربوطه منجر شده تا این خانواده از ترکیبات کاربرد چشمگیری در وسایل الکتریکی مانند دیودها، سوییچ های فعال نوری، هادی های الکتریکی، حس گرهای شیمیایی و باتری های قابل شارژ داشته باشند. به طور کلی می توان این گروه از ترکیبات را به عنوان یکی از گونه های پر اهمیت که کابردهای فراوانی در نانوتکنولوژی مولکولی دارند معرفی کرد. در این تحقیق ابتدا سنتز استیلبنوفان ها به روش مک موری صورت گرفت. به علت بازده پایین واکنش و برای حل این-مشکل، سنتز پیناکولوفان های مربوطه به روش جفت شدن پیناکولی و با استفاده از ti(0) انجام شد. سپس سنتز استیلبنوفان های مورد نظر با به کار بردن پیناکولوفان ها به عنوان ماده اولیه، با روش مک موری که در این مرحله روشی انتخابی، آسان، کارآمد و عملی می باشد، با بازده بالا به دست آمدند. در ادامه تحقیق در این رساله به بررسی خصوصیات این مولکول ها در شیمی سوپرامولکولی پرداخته شد. در مرحله اول، بررسی خودتجمعی در این مولکول ها صورت گرفت. با توجه به وجود گروه های هیدروکسی، گروه های اتریو حلقه-های فنیلی در ساختار پیناکولوفان ها و توانایی بالای این گروه ها در ایجاد برهم کنش های غیر کووالانسی و به ویژه توانایی ایجاد پیوند های هیدروژنی، صفحات و شبکه های مولکولی جالبی برای این ترکیبات شناسایی شد. بررسی این ساختارها کاربرد این مولکول ها را به عنوان شیمی سوپرامولکولی در حالت جامد میسر می سازد. به طور همزمان با استفاده از روش محاسباتی b3lyp/6-311++g** بهینه سازی کانفورمرهای ممکن برای این مولکول صورت گرفت و نتایج به دست آمده از آن ها با مقادیر تجربی قابل مقایسه بود. در ادامه به منظور معرفی یک میزبان جدید، ایزومر ترانس- ترانس استیلبنوفان 9 جداسازی و کریستال گیری شد. بررسی ساختار اشعه x این مولکول نشان داد که دارای ساختار کاسه ای شکل با حفره ای مناسب و ثابت برای یون نقره (i) می باشد. به دلیل این که اوربیتال های ? پیوند دوگانه و همچنین چهار اتم اکسیژن به درون حفره مولکول جهت-گیری کرده اند، شرایط مناسبی برای پیوند با نقره ایجاد شده است. شایان ذکر است که کمپلکس حاصل سومین نمونه مشاهده شده می باشد که درآن نقره به جای برهمکنش با حلقه های آروماتیک (باز نرم)، با اتم های اکسیژن (باز سخت) و پیوندهای دوگانه پیوند برقرار کرده است. داده های طیف بینی 1h-nmr و 13c-nmr تشکیل کمپلکس را تایید نموده اند. e,e-9